ACIDO CARBOXILICO



ACIDO CARBOXILICO





Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO₂H

Nomenclatura

Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia:
Ejemplo
CH₃-CH₂-CH₃ propano CH₃-CH₂-COOH Acido propanoico (propano + oico)

Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron así:

Nombres y fuentes naturales de los ácidos carboxílicos

Estructura	Nombre IUPAC	Nombre común	Fuente natural
HCOOH	Ácido metanoico	Ácido fórmico	Destilación destructiva de hormigas (formica en latín)
CH3COOH	Ácido etanoico	Ácido acético	Fermentación del vino (vinagre)
CH3CH2COOH	Ácido propanoico	Ácido propiónico	Fermentación de lácteos (pion en griego)
CH3CH2CH2COOH	Ácido butanoico	Ácido butírico	Mantequilla (butyrum, en latín)
CH3(CH2)3COOH	Ácido pentanoico	Ácido valérico	Raíz de la valeriana officinalis
CH3(CH2)4COOH	Ácido hexanoico	Ácido caproico	grasa de cabra

En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido.
El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.

 Ejemplos de ácidos carboxílicos

Ejemplo 1
HOCH₃-CH₃-CH=CH-CH(CH₃-CH=CH₃)-CHBr-COOH

En este compuesto aparte del grupo funcional COOH, hay una función alcohol, pero de acuerdo a su importancia y relevancia el grupo COOH es el principal; por lo tanto el grupo alcohol se lo nombra como sustituyente. Por lo tanto el nombre es Acido 3-alil-2-bromo-7-hidroxi-4-hexenoico.
Ejemplo 2
Compuestos con dos grupos COOH

FORMULA	NOMBRE IUPAC	NOMBRE TRIVIAL
HOOC-COOH	Ac. Etanodioico	Ac. Oxálico
HOOC-CH2-COOH	Ac. Propanodioico	Ac. Malónico
HOOC-(CH2)2-COOH	Ac. Butanodioico	Ac. Succínico

La palabra carboxi también se utiliza para nombrar al grupo COOH cuando en la molecula hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre él.

• HCOOH ácido fórmico (se encuentra en insectos, fórmico se refiere a las hormigas)
• CH₃COOH ácido acético o etanoico (se encuentra en el vinagre)
• HOOC-COOH ácido etanodioico, también llamado ácido oxálico,
• CH₃CH₂COOH ácido propanoico
• C₆H₅COOH ácido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del ácido benzoico se emplea como conservante)
• Ácido láctico
• Todos los aminoácidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando reacciona el grupo carboxilo de un aminoácido con el grupo amino de otro se forma un enlace amida llamado enlace peptídico. Las proteínas son polímeros de aminoácidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal.
• Todos los ácidos grasos son ácidos carboxílicos. Por ejemplo, el ácido palmítico, esteárico, oleico, linoleico, etcétera. Estos ácidos con la glicerina forman ésteres llamados triglicéridos.

Ácido palmítico o ácido hexadecanoico, se representa con la fórmula CH₃(CH₂)₁₄COOH

• Las sales de ácidos carboxílicos de cadena larga se emplean como tensoactivos. Por ejemplo, el estearato de sodio (octadecanoato de sodio), de fórmula CH₃(CH₂)₁₆COO^-Na⁺
• Cianoacrilato